岡山県川上郡下原村（現在の高梁市成羽町）に児島弥吉 雪の次男として生まれる。生家は｢橋本屋｣と称して旅館､仕出し業を営んでいた。明治34年（1901年）絵画を学ぶため東京に出る。明治35年（1902年）東京美術学校（現在の東京芸術大学）西洋画科選科に入学。倉敷の実業家大原家の奨学生となる。のち、大原家当主となった1歳年上の大原孫三郎とは生涯親交を持ち、経済的援助を受け続けた。明治37年（1904年）異例の早さで卒業。

明治41年（1908年）ヨーロッパに留学。明治42年（1909年）ベルギーのゲント美術アカデミーに入学。明治45年（1912年）には同校を首席で卒業し、大正元年となった同年11月に帰国。大正2年（1913年）石井十次の長女・友子と結婚。その後、絵画制作の傍ら中国・朝鮮を旅行。また、孫三郎の依頼を受け絵画買い付けのため数度ヨーロッパに渡りモネ、エル・グレコ、ゴーギャン、ロダンなどの作品を購入した。この収集品が後の大原美術館建設の礎となった。

なお、倉敷アイビースクエア内に、彼を顕彰し大原美術館別館として「児島虎次郎記念館」が開設されている。大正13年（1924年）明治神宮奉賛会より明治天皇を讃える壁画の作成を依頼された。しかし病に倒れ、この作品を完成することなく昭和4年（1929年）死去した。享年47。 なお、この壁画は友人の吉田苞により昭和9年（1934年）に完成し、明治神宮聖徳記念絵画館に所蔵されている。

『里の水車』（1906年、大原美術館・蔵）
『登校』（1906年、高梁市成羽美術館・蔵）
『なさけの庭』（1907年、宮内庁三の丸尚蔵館・蔵）
『酒津の庭（水連）』（1924年-1928年頃、静岡県立美術館・蔵）
『対露宣戦布告御前会議』（未完、死後の1934年吉田苞により完成、）

1881　岡山県に生まれる
1901　上京　翌年、東京美術学校西洋画科選科に入学
1908　渡欧　翌年、ベルギーのゲント美術アカデミーに入学
1924　明治神宮奉賛会より明治天皇を讃える壁画の作成を依頼された
1929　病に倒れ、壁画の完成を見ずに歿